Hallgrímur har været radiovært, stand up-komiker, digter, debattør og oversætter. Han er med sin karakteristiske hat et kendt ansigt i den islandske offentlighed, hvor han indimellem også er omdiskuteret, fordi han provokerer og sætter det islandske samfund under lup.
Han har modtaget Islands litteraturpris og været nomineret til Nordisk Råds Litteraturpris i flere omgange, også i år.